Как се променя пикриновата киселина?
Пикриновата киселина е силна киселина поради следните фактори:
1. Резонансна стабилизация на аниона: Пикриновата киселина претърпява резонанс, който включва делокализация на електрони в молекулата. Този резонанс стабилизира конюгираната основа (пикратен йон) и я прави по-слаба основа. Колкото по-стабилна е спрегнатата основа, толкова по-силна е киселината.
2. Електронноотвличащи нитро групи: Пикриновата киселина съдържа три нитро групи (-NO2), прикрепени към бензеновия пръстен. Тези нитро групи са силни електрон-притеглящи групи, което означава, че те изтеглят електрони от кислородните атоми в групата на карбоксилната киселина. Това отнемане на електрони отслабва връзката O-H, което улеснява дисоциацията на водородния йон (H+) и отдаването на протон.
3. Мезомерен ефект: Нитро групите в пикриновата киселина също допринасят за мезомерния ефект. Мезомерията е явление, при което електроните се делокализират между атоми или групи от атоми, което води до множество възможни структури. В случай на пикринова киселина, нитро групите могат да дарят електрони на бензеновия пръстен, което допълнително стабилизира конюгираната основа и повишава киселинността на съединението.
4. Индуктивен ефект: Притеглящият електрони характер на нитрогрупите също има индуктивен ефект, който включва пренос на електрони чрез ковалентни връзки. Електроотрицателните нитро групи изтеглят електрони от въглеродните атоми в бензеновия пръстен, което ги прави по-положителни. След това този положителен заряд се прехвърля към кислородните атоми в групата на карбоксилната киселина, като допълнително отслабва връзката О-Н и повишава киселинността на пикриновата киселина.
В обобщение, резонансната стабилизация на конюгираната база, наличието на електрон-оттеглящи нитро групи, мезомерният ефект и индуктивният ефект допринасят за силната киселинност на пикриновата киселина. Тези фактори правят пикриновата киселина по-киселинно съединение в сравнение с други карбоксилни киселини.
