Как да синтезират рибоза

Практически , метод четири стъпка може да синтезира рибоза от производно на L - арабиноза използва предимно окисляване на Swern и последващо намаляване стереоселективен заедно с инверсия на 2 - хидрокси група на L - арабиноза производно . Според J етап, ако процесът се извършва правилно , резултатите от този метод може да показват относително висока 76.3% добив от L - арабиноза защитени производни , което представлява значително увеличение в експериментален ефективност . Нещата ще трябва
L - арабиноза
16,4 грама , 100 милимола бета метил - L - arabinopyranoside
38,6 грама , 300 милимола 2,2 - диметоксипропан
130 милилитра сух диметилформамид
Amberlyst 15 , милионгр
механична бъркалка
диметил сулфоксид ( DMSO )
Оксалил хлорид
редуциращ агент като LiAlH4
EtOH
80% АсОН
Метил бета - L - ribopyranoside
силикагел колонна хроматография апарат
Beaker
Bunsen горелка MarketBook.bg: Покажи повече инструкции

1

Създаване на достатъчно чист , безцветен сироп на L - арабиноза производно 3 ,4 - О- изопропилиден - бета - L - арабинозид , от L - арабиноза . Това се постига чрез смесване на 16.4 грама , 100 милимола метил бета - L - arabinopyranoside с 38,6 грама , 300 милимола 2,2 - диметоксипропан в 130 мл сух диметилформамид в присъствието на Amberlyst 15 , 1гр . Това трябва механично разбъркване при стайна температура в продължение на 18 часа. Филтрува се смолата и разтворителят се изпарява , след това съвместно изпарява Остатъкът произведени с m - ксилен . Продуктът е L - арабиноза в сироп , подобна форма.

2

Относно L - арабиноза дериват да Swern оксидиране на . Това е стандартна химична процедура, която избягва използването на токсични метали , както е обяснено по органична химия . Dimethylchlorosulphonium йон е създадена от DMSO взаимодействие с оксалил хлорид при -78 градуса по Целзий . Това междинно съединение след това се депротонира за образуване на илид сяра, която след това се вътремолекулно депротонира за получаване на продукта .


3

Следвайте с намаляване в присъствието на редуциращ агент, ефективен , като LiAlH4 или LiAlH (OtBu ) 3, в етанол при нула градуса по Целзий.

4

De - защити изопропилидин групата на деривата (което може да не са все още отделя ) чрез добавяне на съединението за 80 процента оцетна киселина , метил бета - L - ribopyranoside и се отърси от излишъка , нежелани групи чрез подлагане на получената смес на силициев гел колона хроматография .

5

Повторете Swern оксидиране , намаляване и премахване на защитата с получената смес , за по-нататъшно повишаване на добива на средата на етап , след това де - защита на аномерна позиция на крайното съединение чрез третиране с 0.8 моларна HCI.

6

реакционната смес се неутрализира с киселина катализатор като Dowex 50 вата катионообменна смола в водородни йони (H + ) форма за създаване на окончателен, необходим продукт , L - рибоза .